В офисе Брянской областной федерации футбола провели жеребьёвку команд, которые сразятся между собой в стадии 1/8 финала.

По итогам, между собой встретятся следующие пары:
2 июля 2019 г.:
1) «Новозыбков» (Новозыбков) – Победитель пары «Глинищево» (Глинищево) – «Атлант» (Новые Дарковичи) (21.06.2016 г.);
2) «Мебельщик-1983» (Белые Берега) – БГАУ Кокино;
3) «Дубровка» (Дубровка) – «Мебельщик» (Белые Берега);
3 июля 2019 г.:
4) «Спартак» (Почеп) – «Сокол» (Сельцо);
5) «Трубчевск» (Трубчевск) – «Пролетарий» (Сураж);
6) «Спутник» (Карачев) – «Металлург-Триумф» (Любохна);
7) «Авангард» (Клетня) – «Мебельщик» (Дятьково);
4 июля 2019 г.:
8) «УчХоз-Кокино» (Кокино) – «Медведь» (Брянск).

После жеребьёвки представитель БОФФ пообщался с тренерами некоторых команд и узнал их мнение по поводу предстоящих игр.

Константин Пронченко, главный тренер команды БГАУ (Кокино):
– Нам досталась команда второго дивизиона из Белых Берегов, но как мы с нею сыграем – не берусь предположить. Слишком непредсказуемые результаты выдаем в последнее время. Наша основная задача – успешное выступление в матчах Чемпионата, о целях в Кубке не задумываемся. «Мебельщик-1983» – соперник среднего уровня, не из первой пятерки первого дивизиона, что уже приятно.

Владимир Гавриленко, начальник команды «Дубровка» (Дубровка):
– Нам бы хотелось получить, конечно, в соперники «Мебельщик», но тот, что выступает с нами в Первенстве, а не подопечных Дмитрия Ярового. Клетнянский «Аванагрд» бы устроил – наши давние друзья, можно сказать. Результаты жеребьевки нас не расстроили, на самом деле. Какие задачи на выступление в Кубке области? Никаких. Просто нужно попробовать хорошо и достойно сыграть у себя дома.

Дмитрий Яровой, главный тренер команды «Мебельщик» (Белые Берега):
– Несмотря на то, что нам в соперники выпала команда второго дивизиона, расслабляться нельзя. Хотя, на самом деле, нам абсолютно все равно с кем играть – будь то «Дубровка», которая нам выпала, или же суражский «Пролетарий».