Несмотря на то, что брянское «Динамо» и курский «Авангард» имеют солидный послужной список участия в розыгрышах национального кубка (для курян это 24-й старт, за плечами у динамовцев на два меньше), в очных поединках на кубковой дороге встречаться им проходилось не часто. Лишь трижды кубковый жребий сводил футболистов с берегов Десны и столицы соловьиного края. Преимущество, хоть и минимальное пока у «Динамо»: 2 победы, 1 поражение, при разности мячей 3:2 в пользу брянской команды.
А самое первое знакомство в Кубке России состоялось 18 апреля 1992 года. В рамках 1/256 финала розыгрыша в Брянске, на стадионе «Динамо» сине-белые принимали «Авангард», и доставили 3 000 болельщиков, пришедшим в этот вечер поддержать их, несколько сладостных мгновений. К слову, по итогам последнего первенства СССР брянцы должны были представлять наш город в первой российской лиге, но, по финансовым причинам «Динамо» оказалось во второй.
В этой встрече наша обновлённая команда не стушевалась перед именитым соперником, в составе которого были: Олег Рафаилов (выступавший ранее за ереванский «Арарат»), Валерий Есипов (впоследствии многократный призер российских первенств в составе волгоградского «Ротора» и футболист сборной России), Михаил Черногубов (знакомый брянским болельщикам по выступлениям за динамовцев в 1991 году в буферной зоне), братья Подоляк (поигравшие в высшей и первой союзной лигах) и многие другие. В первом тайме на прострел с фланга откликнулся Владимир Павленко. Во втором отличился Александр Стёпин и «Динамо» победило 2:0. Однако эта победа не принесла динамовцам радости в дальнейшем: из-за финансовых трудностей они не поехали на следующую игру в Волгодонск. Санкции последовали: техническая победа «Атоммаша» и отлучение «Динамо» от розыгрыша Кубка 1993 года.
Следующей кубковой встречи своих команд болельщикам «Динамо» и «Авангарда» пришлось ждать 16 лет. В 2008 году, в ранге команды первого
дивизиона брянцы отправились в Курск на поединок 1/32 финала. Матч, состоявшийся 1 июля на курском стадионе «Трудовые резервы» завершился со счетом 1:0 в пользу гостей.
Накануне игры в лазарете «Авангарда» оказалось пять игроков основы. Тем не менее, первую половину встречи хозяева провели на одном дыхании и дважды могли поразить ворота старших по рангу. «Динамо», также испытывающее серьезные кадровые проблемы, в основном уповало на быстрые контратаки. Одна из них привела к голу. На правом фланге в отборе удачно сыграли Толстых и Самсонов. Шелютов мяч подобрал, прошёл по краю, обыграл соперника, вошёл в штрафную, обыграл ещё одного курянина и пробил в ближний угол. Так соло Евгения завершилось голом. Эта победа позволила «Динамо» выйти в 1/16 финала, и «привезти» в Брянск столичный «Спартак».
В последний же раз пути «Динамо» и «Авангард» пересеклись в национальном кубке 26 июля 2013 года. К этому кубковому поединку брянцы и куряне подошли с разным настроем и положением дел. «Авангард», занявший по итогам сезона 2012/13 девятое место среди 16-ти участников, неплохо укомплектовался накануне предстоящего сезона, и ставил самые высокие планы на будущее. Динамовцам же, после гастролей по городам Черноземья, приходилось все начинать с нуля. То, что соперники играют в разный футбол, наглядно показал этот матч в Курске, который завершился уверенной победой хозяев поля -2:0. На гол Малеева с пенальти на 37-й минуте и точное попадание Бурмистрова на 58-й минуте сине- белые так ничем и не смогли ответить.
Кубковые поединки брянско-курского противостояния случались и союзные времена. В 1986 году «Динамо» и «Авангард» пересекались на стадии 1/32 финала кубка РСФСР, популярного в советском футболе турнира для российских команд второй лиги. Поединок состоявшийся 14 мая в Курске завершился со счетом 2:0 в пользу хозяев, а за игрой наблюдали 7 000 (!) курских болельщиков. Почти весь первый тайм проходил в равной борьбе, хотя атаки курских футболистов были намного острее. На 20-й минуте нападающий «Авангарда» Эрик Березов с трех метров пробил прямо во Владимира Сычева. Однако перед самым перерывом тот же Березов реабилитировался, забив головой. Во втором тайме заметно подуставшие гости, полностью отдали центр «Авангарду», и преимущество, которым основательно завладели куряне, нашло свое материальное выражение. На 73-й минуте Березов увеличил счет до 2:0. Удары по воротам брянцев следовали почти с разных дистанций, и лишь чудом гости избежали крупного поражения. Хотя, результат вряд ли кого удивил. У динамовцев в сезоне-1986 игра совершенно не клеилась, и брянская команда в итоге заняла лишь 12-е место, отстав на целых девять строчек от «Авангарда».
А самые первые матчи в истории курского и брянского футбола на российской кубковой арене состоялись в 1939 году. На старт первого розыгрыша кубка РСФСР в том сезоне вышли 819 российских команд в 16 зонах, среди которых были «Динамо» и «Локомотив» из Курска, а также представители брянского футбола: команды Дятьковского хрустального завода и «Дзержинец» из Орджоникидзеграда (предвоенное название Бежицы).
Первыми в кубковые состязания вступили 6 мая футболисты ДХЗ и «Локомотива». Дятьковцы оказались сильнее своего соперника — 2:1. В 1/8 финала 7-й зоны, куда входили команды Курской, Орловской, Смоленской и Тульской областей, сошлись курское «Динамо» и «Дзержинец». И, 30 июня в Курске, в первом тайме хозяева стадиона «Динамо» повели в счете, а во втором удвоили его- 2:0. О тогдашней силе курской команды говорил тот факт, что затем динамовцы дошли до четвертьфинала кубка.
Константин Ушаков, газета “Къ Спорту!”
